بدايتها المهنية 1993-1997
بدأت أنجلينا بالعمل كعارضة أزياء في الرابعة عشر من عمرها، وعملت في لوس أنجلوس، ونيويورك ، ولندن، وفي نفس الوقت ظهرت في العديد من الأغاني المصورة. ومن تلك الأغاني المصورة التي ظهرت فيها أغنية الأحلام تأتي من خلال روك أند رولز للفنان ميت لوف، وأغنية ألتا ماريا للفنان أنطونيلو فندتي، وأغنية الوقوف إلى جانب امرأتي للفنان ليني كرافيتز، وأغنية انه عن الوقت لفريق The Lemonheads. وقد عادت أنجلينا إلى التمثيل في المسرح مرة أخرى في عمر السادسة عشر، وكان أول عمل لها تمثيل دور فتاة ألمانية. وفي تلك الفترة تعلمت من والدها أشياء كثيرة في مجال التمثيل والمسرح، وانخفضت حدة توتر العلاقة بين أنجلينا ووالدها أيضاً في تلك الفترة، وعلمها كيف تمثل بشكل جيد، وكيف تتكلم مع الناس، وكيف تؤثر في الناس. ولم تتشاجر أنجلينا مع والدها كثيراً في تلك الفترة. وكانت ترى أنها ووالدها ملوك الدراما.[23]
مثلت أنجلينا في خمسة أفلام في مدرسة USC للفنون السنمائية، ولكن حياتها الفنية الحقيقية بدأت في عام 1993 في فيلم سايبورغ 2 . كانت أنجلينا في هذا الفيلم تقوم بدور نصف إنسان ونصف آلي، وكانت مصصمة لإغواء مركز الشركة المنافسة لشركتها، لتقوم بعد ذلك بتفجيرها، وكان اسم أنجلينا في الفيلم كاسيلا “كاش” ريس . وبعد هذا الفيلم حصلت دور مستقل كفنانة مساعدة في فيلم بدون أدلة ، وكان اسمها في هذا الفيلم جودي سويرنجن . وكان فيلم الهاكرز من انتاج إيان سوفتلي أول فيلم لأنجلينا في هوليوود، وفي نفس الوقت تعرفت أنجلينا على زوجها الأول جوني لي ميلر.
مثلت أنجلينا في عام 1996 شخصية جينا ملاجيجي في الفيلم الكوميدي الحب هو كل شيء هناك. ومثلت أنجلينا في فيلم روميو وجولييت وكان أحداث الفيلم تدور حول صراع بين عائلتين من أرقى عائلات مدينة فيرونا الإيطالية، هما عائلة “منتيغيو” وعائلة “كابوليت”. ولا يُعلم سبب هذا الصراع ولكنه صراع منذ الأزل. وخلال هذا الصراع يخرج من صلب العائلتين عاشقان هما روميو من مونتيغيو وجولييت من كابوليت. وفي نفس العام أيضاً مثلت في فيلم Mojave Moon وكان الفيلم يتحدث عن حُب داني أييلو للفتاة الصغيرة أنجلينا، وكان اسمها في هذا الفيلم ايلي ريغبي. ثم بعد ذلك مثلت في فيلم فوكس فاير، وتقوم في هذا الفيلم بقتل المدرس الذي اعتدى عليها جنسيا، وبعد ذلك تخرج عن السيطرة. وقد علقت جريدة لوس أنجلوس تايمز على هذا الفيلم قائلةً ” على الرغم من شرح الفيلم من الناحية المادية، إلا أن الموضوع والقصة الحقيقية للفيلم هي أرجل أنجلينا.[24]
وفي عام 1997، تشاركت أنجلينا الدور الرئيسي مع ديفيد دشوفني في فيلم الرعب Playing God. ولم يحصل الفيلم على تعليقات جيدة من النقاد، وقال الناقد روجر إيبرت حول هذا الفيلم ” حصلت أنجلينا في هذا الفيلم على دور عدواني وصعب، ولو كانت ظهرت في دور صديقة المجرم لكان أفضل”.[25] وبعد ذلك حصلت على دور في فيلم تليفزيوني من النوع التاريخي الرومانسي، واسم هذا الفيلم المرأة الحقيقية. وهذا الفيلم مأخوذ من كتاب جانيس وودز ويندلا. وفي نفس السنة شاركت في أغنية أي شخص رأى طفلي؟! لفريق الرولينج ستونز. والرولينج ستونز هي فرقة روك موسيقية إنجليزية تشكلت في مدينة لندن في عام 1962. تضمنت الفرقة في البداية الأعضاء: المغني ميك جاغر، وكيث ريتشاردز، وبرايان جونز، وبيل وايمان، وتشارلي واتس. الفرقة تأثرت بشكل كبير بفناني البلوز والروك الأمريكيين تشك بري ومدي ووترز. بعد أن حصلت الفرقة على شهرة واسعة، أصبحت تنافس فرقة البيتلز.